キャラ絵が似てるからもしやと思ってぐぐったら、ゼロ書の続編なのね
Wikipedia見る限りだと続編だけど新作として作ったからゼロ書知らなくても楽しめるとのこと

ホビットの冒険と指輪物語みたいな感じなのかな

ゼロ書、アニメしか見てないからその後は知らないけど、もしかして学園長がゼロにくっついてきてた教団の人(処刑された魔女の孫)で、お付きの犬人がその魔女に救われてお嬢に仕えることにした元貴族の人なのかな