https://www.youtube.com/watch?v=4VkBjQrKvnc
戦闘後にバルグルーフに報告ということは帝国側だと思いますけど
「バリケードを守る」が失敗→「跳ね橋を守る」が指示される→「アタッカーを倒す」の達成→「ホワイトランの首長に報告する」が自然な流れになると思います
「アタッカーを倒す」完了表示〜「ホワイトランの戦い」完了表示の間に跳ね橋を降下させる処理があります(URL動画5:42)

https://en.uesp.net/wiki/Skyrim_talk:Battle_for_Whiterun_(Imperial)#Drawbridge_stuck_closed_after_Battle_for_Whiterun_.28Imperial.29
しかし「アタッカーを倒す」完了後にバリケードが破壊されると、敵がこれから撤退するにもかかわらず「跳ね橋を守る」流れになります
バリケードを破壊したタイミングが悪いと、跳ね橋降下が発生しないことがあるそうです
跳ね橋の処理は「ホワイトランの戦い」以外では起こらないので、気になるようならば最初からやるしかなさそうですね